研修のスタート時から４チームに分かれて、チームビルディング・セッションを始める。各グループにファシリテーターが入り、アイスブレーキングとチームビルディングを行なう。 テーマは、「自分を振り返る：自己探求の旅」。自分の幼い頃からの思い出の写真を素材に使って、これまでのキャリアや、なぜNPOでの仕事を選んだのかなどについて語り合う。自身の内面までさらけ出すことによって、初めて会ったにも関らず、古くからの友人のような信頼関係が一気に生まれた。 グループメンバーでお互いのストーリーを共有した後は、「自分史」の執筆に入った。こうした振り返りの作業は、これからの自分が目指す方向性を考えるきっかけにもなる。

初日の基礎講座では、「日本のGDPはいくらか」 いきなりこんな質問から始まった基礎講座。即答できない研修生も多い。NPOであっても常にマクロの視点を持ち、経済や社会情勢にアンテナを張り、社会変革を目指すことが重要であるということを学んだ。
２つ目の基礎講座は、「リーダーシップ論」リーダーシップというと、組織のトップが力でチームを引っ張っていくという理解が一般的だが、そうではなく、 「強く自立した個人が集まって、イノベーションによって常に新しい価値を創造していく」という新しい組織論について、様々な事例をもとに先生から分かりやすく解説していただいた。

理論と実践が本カリキュラムの特色。リーダーシップ論について学んだあとは、実際に業務を遂行するうえで必要となる下記のような実践的技術について学んだ。 ワークショップでは、自分の所属する団体の「SWOT（強み、弱み、機会、脅威）」について考えてシートに書き出す作業を行なう。「団体が抱える弱点について、改めて頭の中が整理できた」という声も。

これまでの講座で「リーダーシップとは人に影響を与える力」ということを理解したが、具体的にどのような行動によって他人を動機付け（モティベート）することが出来るか、 その基本手法について学んだ。

「カードは皆が既に持っている。これ以上必要ないといわれる。そこをどうやって営業していくか。」理論的な満足ではなく、心で満足してもらうことによって、新たな顧客を開拓していくという高度な営業手法についてお話いただく。 相手の気持ちを動かすことの重要性は、企業でもＮＰＯでも同じである。セールスのトップとして実績を上げ、多くの部下を育ててきた山中氏ならではの営業スキルは、ＮＰＯでもファンドレイジングや支援者獲得の場面で使える非常に有効なヒントとなった。

元祖「社会的企業」であるアフラック社について、その創業時の様々な苦労について大竹氏よりお話いただく。現在これだけの大企業となった同社が「最初は今の自分たちと同じスタートだった」ということに皆が驚くとともに勇気づけられる内容であった。

アメリカン・エキスプレスでは、その企業理念の中でも、「リーダーシップ」や「チームワーク」を重視し、 独自のリーダーシップ・モデルを構築して人材育成を行なっている。本講座では、組織の全員に「その気」になってもらうのが「リーダーの使命」 であり、社員をどのように導き、成長させ、エンゲージ（意欲的に取り組ませる）させるかが「リーダーシップ」の重要な鍵であるということを学んだ。

NPOにとって、企業との協働も大きな課題である。アメリカン・エキスプレス社が実施している社会貢献活動におけるNPOとの協働プロジェクトの具体例を聞くことによって、今後企業へどのような提案をしていけばよいのか、そのヒントを得ることができた。

実際にＮＰＯを立ち上げて、社会的な影響力を与えている実践者として、嵯峨氏からお話を伺う。 ＮＰＯの現場を熟知した氏からは、「負けないＮＰＯ１０か条」が紹介され、研修生皆が大きくうなづく場面も。

日本初、最大級の集合知であるＱ＆Ａサイト「OKWave」の運営を行なっている兼元氏から、ホームレスから企業経営者となった自身の経歴や、ＩＴを活用した全く新しいタイプのビジネスを生み出した革新的発想についてお話いただいた。

夕食の交流会終了後、小会議室に分かれてグループワーク。課題として与えられたテーマは、「架空のNPOを作り、重要な社会的課題を解決するための企画を立案し、企業のCSR・社会貢献担当者へ提案を行う」というもの。 最終日のプレゼンテーションへ向けて、深夜まで議論が続いた。

最終日は、朝７時半にチェックアウトして、いざ街中へ。ホームレスの人と一緒に「ビッグイシュー」を販売するという屋外活動である。「ビッグイシュー」は、３００円の代金のうち、１６０円が販売者の収入となる。グループごとに新宿、荻窪などの駅前に立ち、販売することの難しさを実体験した。

道端留学のあとは、会場をアメリカン・エキスプレス会議室（荻窪）へ移し、２日間のグループワークの成果発表会。夜を徹して練り上げた企画案を、１０分の持ち時間でプレゼンテーションを行なった。「予算の積み上げが甘いのでは」、「協賛する側のリスクについて詳しく説明してほしい」など、審査員から厳しい質問が次々と出される。